Фильм «Это очень забавная история» — это тонкая и искренняя драма о взрослении, переплетённая с лёгкой комедией и меланхоличной мелодрамой. Главный герой, подросток Крэйг, переживает глубокий личный кризис и в отчаянии обращается за помощью в клинику для душевнобольных. Однако судьба распоряжается так, что он оказывается не в подростковом, а в взрослом отделении, что кардинально меняет его...
Райан Флеcki — учитель средней школы в Бруклине, который днём увлекает подростков историей, а ночью погружается в мир крэк-кокаина. Его хрупкий баланс рушится, когда один из учеников, двенадцатилетняя Дрей, застаёт его за употреблением. Вместо того чтобы раскрыть его тайну, она начинает тайно встречаться с Флеком, и между ними возникает странная, напряжённая дружба.