Фильм «Веселый господин» — это напряжённая психологическая драма, которая разворачивается на фоне серых чикагских улиц. Главная героиня, Кейт Фрейзер, только что пережила тяжёлый развод и пытается собрать свою жизнь заново. Её мир резко меняется, когда однажды вечером она видит на карнизе соседнего здания мужчину с винтовкой, готового к прыжку.
Чарльз Шайн — пример благополучного американца: работа в рекламном агентстве, жена Диана, заботливая учительница, и дочь Эми, страдающая диабетом. Его дни предсказуемы, а жизнь построена на ответственности и маленьких компромиссах. Но одна утренняя неполадка — опоздание на поезд из-за заботы о дочери — меняет всё.