Страховому эксперту Рубену Фефферу очень не повезло: как оказалось, его жена изменяла ему даже в медовый месяц. Но неожиданно на горизонте появляется Полли - старая знакомая Рубена, с которой он дружил в детстве и которая превратилась в очаровательную девушку.
Американская комедия 1999 года «Холостяк» рассказывает историю Джимми Шеннона — человека, для которого свободная жизнь с бесконечными свиданиями и отсутствием обязательств является высшей ценностью. Его мир рушится, когда он узнаёт условие завещания деда: чтобы унаследовать огромное состояние, он должен жениться в течение двух дней.