Начинающий Нью-Йоркский писатель заключает сделку с Дьяволом с тем, чтобы добиться литературного успеха и стать автором бестселлеров в обмен на свою душу по истечении десяти лет. Года пролетают как часы, и вскоре преуспевающий писатель вынужден молить о помощи Дэниэла Уэбстера, искусного адвоката и главу самой преуспевающей издательской фирмы в Нью-Йорке, чтобы избавиться от заключённой сделки.
Ньютон Дэвис, перспективный архитектор, вкладывает душу в строительство дома мечты в родном городке, намереваясь представить его своей девушке Бекки. Но та холодно отвергает и дом, и само предложение руки и сердца. Разочарованный, Ньютон уезжает в Бостон, оставив творение пустовать. Случайная встреча с обаятельной официанткой Гвен приводит к мимолётному роману.
«Одно безумное лето» — это тёплая и ироничная история, переносящая зрителя в солнечные 60-е. Фильм стал одной из первых режиссёрских работ Джона Каннингема, который позже прославится «Один дома» и «Крепкий орешек». Действие разворачивается в тихом пригороде, где три друга — Гарри, Тидж и Фрэнки — проводят последнее лето перед переходом в старшую школу.