Стюарт оказывается на перепутье: после расставания он переезжает в Лос-Анджелес, надеясь начать с чистого листа. Но когда его бывшая девушка объявляет о визите, его неуверенность и желание выглядеть успешным берут верх. Вместо честного разговора он запутывается в паутине лжи, хвастаясь мнимыми связями со знаменитостями и доступом к закрытым вечеринкам.
У Энни, молодой женщины из Милуоки, жизнь далека от идеала: неудачная карьера, хаотичные отношения и финансовые трудности. Когда её лучшая подруга Лилли объявляет о помолвке и просит стать своей свадебной подругой, Энни вынуждена взять на себя организацию девичника. Похоже, всё идёт не по плану: откровения на авиаперелёте, скандал в ресторане и внезапное решение поехать в Лас-Вегас превращают...
Питер Клэйвен — примерный жених и амбициозный риэлтор, чья жизнь кажется идеальной. Но подготовка к свадьбе обнажает странную пустоту: у него нет настоящего друга, того, с кем хочется делить не только успех, но и мелочи повседневности. Отчаянные попытки найти «лучшего приятеля» через специфические сайты для знакомств приводят его к неординарному и свободному в своих проявлениях гитаристу Сидни.