Когда трое закадычных друзей — Джей Ди, Уэйн и Даррен Сильверман — обнаруживают, что их незадачливый приятель Даррен собирается жениться на дерзкой и расчётливой Джудит, они приходят к шокирующему выводу: это самая ужасная ошибка в его жизни. Джудит, по их мнению, хищница, которая погубит доброго и простодушного Даррена.
Адам Сэндлер в роли Счастливчика Гилмора — хоккеиста, чья карьера рухнула из-за любви к жестоким проверкам, но чей уникальный удар по мячу оказывается идеальным для гольфа. Фильма ловко обыгрывает столкновение двух миров: грубоватого, рабочего хоккея и утончённого, консервативного гольфа, где успех зависит не только от силы, но и от стиля.