Спокойная жизнь на острове Медландия, где живут механик Лукас и его приёмный сын Джим, рушится, когда пиратская банда «Чертовая дюжина» узнаёт о покорении дракона миссис Зубоскрип. Пираты, некогда повиновавшиеся ей, теперь жаждут мести и угрожают всему острову. Чтобы спасти дом, друзья покидают Медландию на своей необычной паровой машине, отправляясь в далёкое и рискованное плавание.
Фильм переносит зрителей в удивительный мир острова Медландии, где живут необычные существа, а почтальон однажды привозит таинственную посылку с малышом по имени Джим. Годы спустя Джим становится смелым и отзывчивым юношей, чья жизнь тесно связана с машинистом Лукасом и его удивительным паровозом, способным превращаться в вездеход.