Фильм погружает в атмосферу амбиций, страстей и интеллектуальных бурь, которые царили в предвоенной Америке. Молодой поэт Аллен Гинзберг прибывает в Колумбийский университет, где знакомится с бунтарским духом Джека Керуака и циничным интеллектуалом Уильямом Берроузом. Их дружба, полная heated дискуссий о искусстве, свободе и человеческой природе, резко меняется, когда в их круг входит...
Лето в Нью-Йорке. Две лучшие подруги, Белла и Мэг, готовятся разъехаться в разные колледжи и хотят провести последние свободные месяцы по-взрослому. Они заключают пакт: до осени обе должны потерять девственность. Казалось бы, простая цель, но жизнь вносит коррективы, когда в их мир входит новый персонаж — загадочный и привлекательный продавец мороженого по имени Бен.
Фильм «Двадцать одно» основан на реальных событиях, описаных в бестселлере Бена Мезрича, и рассказывает историю команды MIT Blackjack Team — группы талантливых студентов Массачусетского технологического института. Под руководством харизматичного профессора математики они осваивают искусство карточного счёта, превращая игру в чёткую математическую дисциплину.