Фильм «Двадцать одно» основан на реальных событиях, описаных в бестселлере Бена Мезрича, и рассказывает историю команды MIT Blackjack Team — группы талантливых студентов Массачусетского технологического института. Под руководством харизматичного профессора математики они осваивают искусство карточного счёта, превращая игру в чёткую математическую дисциплину.
Тэнк — обаятельный, но не очень ответственный парень, который нашёл необычный способ заработка: он устраивает для девушек, бросивших своих парней, ужасные свидания, после которых те с радостью возвращаются к бывшим. Его друг и клиент Дерек, разлучённый с Алисией, нанимает Тэнка для последней попытки.