Фильм «С унынием в лице» — это не история в классическом понимании, а портрет одного из районов Нью-Йорка, собранный из тысяч мелочей. Действие разворачивается вокруг магазинчика табака в Бруклине, где философ Огги (его играет реальный владелец магазина, Уиллис Симс) наблюдает за прохожими и делится своими размышлениями.
Пол Шрэдер создает мрачную, пронзительную драму о человеке, застрявшем на перекрестке собственной жизни. Джон Летур — не гангстер из боевиков, а уставший, размышляющий о смысле оперативник в мире наркотиков, обслуживающий богатых и бесчувственных клиентов. Его существование — это рутина сделок и осторожность, разрываемая лишь смутной надеждой уйти из этого бизнеса.
Действие разворачивается в 1929 году, в самом сердце эпохи сухого закона, когда города контролируют rival gangster factions. Главный герой, Том Рейган, — прагматичный и циничный наёмник, правовая рука ирландского босса Лео О'Баннона. Его задача — поддерживать хрупкое перемирие с растущей итальянской мафией Джузеппе, возглавляемой Джонни Кэсаром.