Джадд Апатау снимает продолжение «Сорокалетнего девственника», возвращаясь к семье Пита и Дебби. Теперь им за сорок, и их жизнь — это баланс между усталостью от рутины, кризисами среднего возраста и попытками сохранить страсть. Фильм исследует, как пара, столкнувшись с проблемами на работе, воспитанием двух дочерей-подростков и постоянными финансовыми тревогами, ищет новые точки соприкосновения.
У Энни, молодой женщины из Милуоки, жизнь далека от идеала: неудачная карьера, хаотичные отношения и финансовые трудности. Когда её лучшая подруга Лилли объявляет о помолвке и просит стать своей свадебной подругой, Энни вынуждена взять на себя организацию девичника. Похоже, всё идёт не по плану: откровения на авиаперелёте, скандал в ресторане и внезапное решение поехать в Лас-Вегас превращают...
Режиссёр Норра Эфрон создаёт остроумную романтическую комедию, где магия сталкивается с голливудской реальностью. Фильм является переосмыслением культового телесериала «Моя жена — колдунья» 1960-х годов, перенося его концепцию в современный кинобизнес. Главный герой — Джек Уайтт, когда-то популярный комедийный актёр, чья звезда клонится к закату.