Режиссёрский дебют Эми Похлер — это тёплая и остроумная комедия о дружбе, которая проходит проверку временем и... несколькими бокалами вина. Сюжет следует за группой давних подруг, собравшихся в идиллическом городке Напа, Калифорния, чтобы праздновать пятидесятилетие своей подруги. Планировались релаксирующие дегустации, уютные посиделки и душевные разговоры.
Эдди Гринлиф — харизматичный и самоуверенный ловелас, чья жизнь построена на тренингах по соблазнению, бестселлерах и бесконечных ночах с новыми поклонницами. Его философия проста: мир — это его игровая площадка, а женщины — трофеи. Но однажды на пути к очередной вечеринке он отшивает странную старуху, назвав её «бабушкой, с которой у него ничего не выйдет».
Выпускной бал на носу, а ты всё ещё девственник — для двух закадычных друзей, Мерта и ДжОша, это становится источником паники и неловкости. В отчаянной попытке стать «крутыми перцами» до конца учебного года они бросаются в одичалый марафон, полный непредвиденных поворотов. Их неопытность и скромность заставляют обратиться за помощью к старшим товарищам, что только усложняет и без того безумный...