Фильм «Стэн и Олли» — это тонкая и пронзительная драма, которая за кулисами комедийного гротеска показывает уязвимость и человечность двух величайших комиков XX века. Действие разворачивается в 1953 году, когда дуэт, переживший пик популярности в эпоху немого кино и ранних звуковых фильмов, уже не в фаворе у публики и студий.
Тэнк — обаятельный, но не очень ответственный парень, который нашёл необычный способ заработка: он устраивает для девушек, бросивших своих парней, ужасные свидания, после которых те с радостью возвращаются к бывшим. Его друг и клиент Дерек, разлучённый с Алисией, нанимает Тэнка для последней попытки.