Фильм рассказывает удивительную и печальную историю Дугласа Кенни — человека, который вместе с единомышленниками создал «National Lampoon», культовый журнал, задавший тон целой эпохе. Его безжалостная сатира и новаторский юмор стали голосом поколения и легли в основу таких знаковых проектов, как «Журнал „National Lampoon“» и «Каникулы в Америке».
Чикаго 1920-х годов. Город разделён между двумя криминальными империями, и граница между ними пролита кровью. С одной стороны — итальянская мафия под руководством безжалостного Аль Капоне, чьё правую руку составляет хладнокровный и преданный боец Джек «Пулемёт» Макмюррей. С другой — непреклонная ирландская банда Джорджа Морана, известного как «Рехнувшийся».