Фильм «Жёлтый платочек счастья» — это тонкая притча о встречных судьбах и неожиданных связях, которые могут изменить жизнь. Главный герой, Бретт Хэнсон, только что вышел на свободу и теперь стоит на перепутье: вернуться в прошлое, где его ждёт бывшая возлюбленная, или попытаться построить нечто новое.
Действие разворачивается в 1920-е годы в Мемфисе, в мире старых плантаций и незыблемых социальных барьеров. Фишер Уиллоу — дочь богатого плантатора, вернувшаяся из Европы заносчивой и циничной. Её жизнь, полная привилегий, круто меняется, когда она влюбляется в Джимми, сына пьяницы и женщины, признанной сумасшедшей, работающего на её же плантации.