Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это искренняя и остроумная история о подростках, которая ломает стереотипы о внешности и популярности. Главная героиня — интеллектуальная и талантливая, но не соответствующая канонам красоты старшеклассница Сьерра. Её жизнь меняется, когда по ошибке парень, который ей понравился, принимает её за самую эффектную и социально успешную одноклассницу.
Сюжет комедии с элементами криминального жанра разворачивается вокруг Делло, чернокожего парня из неблагополучного района, который узнаёт, что его отец спрятал крупную сумму денег в подвале студенческого общежития. Проблема в том, что это общежитие — закрытая крепость, куда на протяжении десятилетий принимали исключительно белых студентов.
В лас-вегасском ресторане, где работает шеф-повар Фрэнк, происходит встреча, которая перевернёт его жизнь. В канун Хэллоуина к нему врывается яркая и непостижимо притягательная Лола — девушка с тёмным прошлым и ещё более тёмными намерениями. Их бурный роман, начавшийся с мгновенного влечения, очень быстро обнажает скрытые грани характеров: настойчивость Фрэнка граничит с possessiveness, а...