Мэтт — образцовый семьянин, работающий преподавателем, чья жизнь расписана по минутам. Его главная цель — карьерный рост, но стресс даёт о себе знать. Всё меняется с появлением младшего брата Дэвида — свободного художника, который приезжает с непутевой сестрой Кэти. Их приземлённый хастик и откровенный цинизм становятся полной противоположностью устоявшемуся миру Мэтта.
После болезненного разрыва с известной актрисой и творческого кризиса, двадцатисемилетний сценарист Картер Логан принимает решение уехать из шумного Лос-Анджелеса. Он отправляется в спокойный дом своей бабушки в пригороде Детройта, надеясь восстановить душевное равновесие и снова взяться за работу. Жизнь здесь медленная, размеренная и простая, что становится контрастом с прошлой суетой.
Маленький городок в США, заурядная работа в магазине и тихая жизнь Рози (Кейт Хадсон) — всё это рушится в один миг, когда она неожиданно выигрывает главный приз в телевизионном конкурсе: романтическое свидание в Лос-Анджелесе с кумиром миллионов, обаятельным актёром Тэдом Хэмилтоном (Джошуа Джексон). Мечта миллионов оказывается в её руках.
1953 год. Америка стоит на пороге социальных сдвигов, но стены престижного женского колледжа Уэллесли ещё крепко держат патриархальные традиции. Сюда, среди строгих правил и ожиданий, приходит Кэтрин Энн Уотсон — яркая, свободомыслящая выпускница Беркли, получившая место преподавателя истории искусств.