Питер Клэйвен — примерный жених и амбициозный риэлтор, чья жизнь кажется идеальной. Но подготовка к свадьбе обнажает странную пустоту: у него нет настоящего друга, того, с кем хочется делить не только успех, но и мелочи повседневности. Отчаянные попытки найти «лучшего приятеля» через специфические сайты для знакомств приводят его к неординарному и свободному в своих проявлениях гитаристу Сидни.
Начинающий писатель Лестер Гримм через друзей знакомится с Рамоной Рей, и между ними возникают чувства. Ревность овладевает Лестером, когда он узнаёт, что её бывший возлюбленный — успешный писатель Дэшилл Фрэнк. Чтобы узнать, остались ли у Фрэнка чувства к Рамоне, Лестер под подставным именем проникает на встречи групповой психотерапии к Фрэнку.