Балтимор, предрождественская суета. Клифф, бывший комик с проблемами, приезжает к родителям своей девушки, но вместо уютного семейного вечера получает травму — спотыкается прямо на пороге и выбивает себе зуб. В поисках помощи он натыкается на единственного доступного стоматолога, пожилую и немного раздражённую Диди, которая только что развелась.
Аарон, внешне напоминающий голливудскую звезду, живет по строгим правилам: мимолетные связи, никаких обязательств на следующий день. Его уверенный в себе мир рушится, когда лучший друг Этан внезапно заявляет, что нашел свою судьбу и хочет жениться. Для Аарона это равносильно предательству, и последний шанс вернуть Ethan в круг холостяков — организовать эпический мальчишник.