Фильм «Джерри и Том» — это мрачная, ироничная комедия о двойной жизни, где обыденность и насилие переплетаются самым неожиданным образом. Главные герои, Том и Джерри, ведут вполне приличный бизнес по продаже автомобилей, но их истинное ремесло гораздо опаснее — они профессиональные убийцы, выполняющие заказы для местного криминального авторитета.
Восемнадцатилетняя Конни Дойл оказывается в отчаянном положении: её бросает парень, узнав о беременности, и она вынуждена уехать из Нью-Йорка в Бостон. В поезде её судьба сталкивается с супружеской парой Хью и Патрицией Уинтерборн, которые тоже ждут ребёнка. Случайное обручальное кольцо, примеренное в минуту восхищения, становится роковым.