Маленькая Опал переезжает с отцом-пастором в тихий городок Намберс, Флорида, где чувствует себя абсолютно одинокой. В один из дней, зайдя в местный супермаркет Winn-Dixie, она встречает большого, невероятно дружелюбного пса-бродягу. Не раздумывая, девочка забирает пса домой, назвав в честь магазина — Винн Дикси. Собака оказывается не просто питомцем, а настоящим катализатором жизни.
Бывший профессиональный вор Макс Бёрджес, отпраздновав последний крупный успех, решает навсегда расстаться с криминальным прошлым. Он выбирает для тихой жизни живописный тропический остров в Багамах, где солнце, пальмы и безмятежность кажутся идеальным завершением бурной карьеры. Его план прост: наслаждаться заслуженным отдыхом в компании красивой подруги и оставить все интриги и опасности позади.