Тод Бумер — обычный старшеклассник, чьи планы поступить в университет под угрозой из-за принципиального и несправедливого учителя математики, который ставит ему двойки без видимых причин. В отчаянии юноша решает нанять репетитора и по счастливой случайности знакомится с Вики — умной, эрудированной и невероятно привлекательной молодой женщиной, которая с лёгкостью берётся помочь ему освоить...
Дэвид и Дженнифер — брат и сестра, совершенно разные и не ладящие друг с другом. Однажды, сражаясь с пультом от телевизора, они неожиданно переносятся в мир своего любимого ситкома «Плезантвиль» — идеализированный, стерильно чистый городок 1950-х годов, застывший во времени. В этом мире всё чётко, предсказуемо и безупречно, но и бесцветно, буквально и фигурально.