Фильм «Реальная история Уиннер» — это напряжённая драма, основанная на реальных событиях, которая исследует конфликт между личной безопасностью и гражданским долгом. Главная героиня, Реалити Ли Уиннер, ветеран ВВС и бывший специалист по кибербезопасности, пытается построить тихую жизнь вдали от мира секретных операций, преподавая йогу.
В пригороде США идёт тихая, но суетливая подготовка к важному событию — Моника, добрая и энергичная мать-одиночка, наконец решилась выйти замуж за своего бойфренда Шейна. Её верный пёс Гудини, хитрый и преданный, с восторгом наблюдает за хлопотами, мечтая о спокойной жизни в обновлённой семье. Однако праздничное оживление привлекает нежелательное внимание: по улицам начинает кататься...