Фильм «Спросите Синди» (2001) — это остроумная комедия с элементами мелодрамы о том, как полный крах может стать началом нового пути. Главный герой, успешный биржевой маклер Райан Тернер, в одночасье остаётся без гроша, работы, квартиры и близких. Отчаявшись, он находит неожиданный способ быстро заработать и вернуть утраченное: начинает анонимно писать в популярную женскую газетную колонку...
Томми, мужчина на рубеже тридцати лет, сталкивается с чередой неудач: он теряет работу, любимую девушку и окружение, из-за чего его жизнь стремительно скатывается в апатию. Единственным местом, где он чувствует себя хоть немного уверенно, становится небольшой бар «Trees Lounge» — тихий уголок, где можно уединиться с выпивкой и погрузиться в размышления о прошлом.