Фильм «Пышка» рассказывает историю Уиллоудин, или «Пышки», — полной и уверенной в себе дочери бывшей королевы красоты, живущей в маленьком техасском городке. В знак протеста против лицемерных стандартов, которые её мама, бывшая победительница местного конкурса, теперь навязывает другим, Пышка принимает смелое решение: записаться на тот самый конкурс красоты, который та курирует.
Тедди Уокер — успешный в своих мерках продавец, но его жизнь рушится: расставание с девушкой, тупиковая работа в костюме рекламной курицы. Последний шанс перезагрузиться — получить школьный аттестат, чтобы претендовать на нормальную должность. Он отправляется в вечернюю школу, где его одноклассниками оказываются подростки, а строгая учительница — его бывшая одноклассница.