Выпускной — это всегда волнующий момент, а для подружек Энни, Кайлы, Мишель и Стефани он обещает стать абсолютно легендарным. Устав от правил и ожиданий, девушки заключают пакт: этот вечер должен быть посвящён только их желаниям и мечтам. Их миссия — пройти через все школьные ритуалы, разбить сердца, если потребуется, и устроить самый грандиозный праздник, который когда-либо видел их городок.
Кип ведёт спокойную, предсказуемую жизнь, пока одно роковое стечение обстоятельств не превращает его в невольного участника трагедии. В результате несчастного случая погибает его любовница, и осознание грядущих последствий заставляет его искать спасения у единственного человека, которому он ещё может доверять — Марвина, друга детства.
Венди выросла, замужем и матерью, но по вечерам по-прежнему шепчет своим детям легенды о мальчике, который никогда не состарится. Её двенадцатилетняя дочь Джейн, pragmaticчная и уверенная в абсурдности сказок, воспринимает эти истории как пустую трату времени. Однако однажды её упрямство и скепсис приводят к трагической случайности: во время ссоры с братом она оказывается на корабле пиратов и...