После долгого срока в тюрьме Юджин Браун выходит на свободу с пустым кошельком и почти без связей. Его первая работа — уборщик в школе для подростков из неблагополучных районов, где ученики считаются почти неисправимыми. Однажды, подменив отсутствующего преподавателя, Юджин, чтобы просто занять разбушевавшихся ребят, ставит перед ними шахматную доску.
Молодой, обаятельный и абсолютно циничный Никки мастерски превращает свою внешность и харизму в способ существования. Он не работает, а живёт за счёт состоятельных женщин, для которых он — идеальный спутник на вечеринках и в постели. Его текущий «проект» — успешная, но одинокая бизнес-леди Саманта, чей роскошный дом и безлимитная кредитная карта становятся для Никки основным призом.