Питер Клэйвен — примерный жених и амбициозный риэлтор, чья жизнь кажется идеальной. Но подготовка к свадьбе обнажает странную пустоту: у него нет настоящего друга, того, с кем хочется делить не только успех, но и мелочи повседневности. Отчаянные попытки найти «лучшего приятеля» через специфические сайты для знакомств приводят его к неординарному и свободному в своих проявлениях гитаристу Сидни.
Роджер — контроллер автостоянки в Нью-Йорке, чья жизнь погрязла в рутине и неудачах. Его низкая самооценка не даёт построить отношения с давней возлюбленной Амандой. Отчаявшись, он попадает на таинственные курсы, где харизматичный, но сомнительный доктор Пи обещает превратить «неудачников» в «негодяев» — уверенных в себе циников, готовых на всё ради цели.