Леонид Гайдай, мастер советской комедийной кинематографии, создаёт в 1968 году остроумную и ироничную картину о повседневных драмах и человеческих слабостях. Фильм «Зигзаг удачи» разворачивается вокруг скромного фотографа Владимира Орешкина, чья жизнь круто меняется после выигрыша десяти тысяч рублей — по тем временам огромных денег.
Скромный страховой агент и актер театра самодеятельности Юрий Деточкин оказывается непримиримым борцом за справедливость. Он угоняет машины взяточников, продаёт их, а вырученные деньги перечисляет детским домам. Правда, для правосудия, представляемого актером того же театра, а в миру — следователем Подберёзовиковым, этот Робин Гуд представляется хитроумным, изобретательным и неуловимым...