Молодой и успешный дантист Чак живёт размеренной жизнью, наслаждаясь лёгкими встречами без обязательств. Его неожиданный «дар» — любая девушка после расставания с ним на следующий день находит идеального спутника жизни — сначала кажется лишь забавным курьёзом. Однако ситуация кардинально меняется, когда на горизонте появляется та самая, с кем он готов на всём построить будущее.
В обычной американской школе процветает титулованный ловелас Джон Такер — парень, который мастерски сводит с ума девушек, не нарушая при этом правил своей 'свободной' жизни. Но когда три его бывшие возлюбленные, пострадавшие от его игр, понимают, что стали лишь частью его коллекции, они решают действовать.
Представьте себе День всех влюблённых — время роз, подарков и сладких признаний. Но для нескольких женщин из успешной компании подружек, чьи школьные годы были омрачены жестокими шутками над одним из одноклассников, этот день превращается в кошмар. Много лет спустя их прошлое настигает их в виде безжалостного убийцы, чьи действия тщательно стилизованы под праздник.